La più caraibica delle città cubane e prima capitale dell'isola, Santiago fu fondata nel 1514 dagli spagnoli. Più volte oggetto di attacchi di corsari e pirati, la sua bellissima baia venne difesa da un sistema di fortificazioni, tra le quali figura come attrattiva turistica il castello di San Pedro de la Roca (Castillo del Morro), costruito tra il 1638 ed il 1643 dallo stesso ingegnere italiano Giovanni Battista Antonelli che lavorò anche all'Avana, edificando l'omonimo Castillo del Morro che difende l'ingresso del porto della capitale. Dichiarato monumento "patrimonio dell'umanità" dall'Unesco, dai suoi spalti si gode di una splendida vista su tutta la baia e la città di Santiago.
Un altro insigne monumento dei primissimi anni della colonizzazione spagnola è la Casa di Velázquez, affacciata sulla piazza della Cattedrale e risalente al 1515-1519. Da qui partì Hernan Cortés per la sua spedizione di conquista dell'impero azteca. Tra i più antichi edifici in pietra d'America e incredibilmente conservata, è diventata Museo Colonial, offrendo al visitatore un assaggio della vita domestica dell'epoca coloniale.
Circondata dalle ultime alture della Sierra Maestra, Santiago è città pittoresca di saliscendi, vie strette e scalinate, almeno nella sua parte più antica, raggruppata intorno alla baia, purtroppo "ornata" dalle ciminiere della raffineria, che non riescono a distruggere l'incanto di un susseguirsi di isolotti e coste frastagliate.
Ricca di storia, la appassionata partecipazione dei suoi abitanti alle vicende patrie le hanno conquistato il titolo di "città eroica". Da qui partirono le guerre di indipendenza cubane e da qui il 26 luglio del 1953 (attacco alla locale caserma del Moncada , la seconda del paese sotto la dittatura di Batista) ebbe inizio la rivoluzione cubana. L'edificio, uno dei simboli più famosi della rivoluzione ed oggi riconvertito in scuola, conserva ancora sui corrimano di metallo i segni delle pallottole sparate durante l'attacco guidato da Fidel Castro.
Nella città "più calda" (non solo come temperatura, ma soprattutto per il carattere allegro, espansivo e "festaiolo"dei suoi abitanti) di Cuba, non potevano mancare il Museo del Ron (il famoso rum Bacardi, dal nome della potente famiglia, cui è intitolato il museo storico della città) e il Museo del Carnaval.
Il carnevale è l'espressione più genuina della città, caratterizzato dal suono delle congas, processioni danzanti che si snodano per le sue vie, in un flusso ininterrotto che ingloba chi si trova sul loro tragitto al ritmo dei tamburi, delle trompetas chinas e di qualunque cosa possa emettere suoni. Il periodo del carnevale, come in molti altri paesi caraibici, non corrisponde a quello europeo, ma si svolge dal 18 al 29 luglio (giorno più, giorno meno a seconda degli anni).
Qualche giorno prima un altro evento, il Festival del Caribe, fa rivivere la cultura caraibica in tutti i suoi aspetti: da quello spettacolare e giocoso alle discussioni accademiche ed alle esposizioni di artisti che per per una settimana "invadono" letteralmente ogni angolo della città.
